Appareil de Dean Stark

Un Dean Stark est une pièce de verrerie utilisée dans des expériences de chimie afin d'extraire l'eau d'un milieu réactionnel. Cet appareil à été inventé par Ernest W. Dean et David D. Stark en 1920. Ils le décrivent comme une « méthode originale pour la détermination de la quantité d'eau et autres émulsions organiques contenues dans le pétrole ».

• Comprendre le protocole expérimental d'une estérification utilisant l’appareil de Dean-Stark ;
• Montrer comment modifier la technique du chauffage à reflux pour améliorer le rendement d’une réaction ;
• Illustrer la séparation de l’eau et de l’ester pour déplacer un équilibre.

Un ester est un composé organique très utilisé dans l'industrie (fibres textiles, cires, solvants), notamment pour ses propriétés olfactives (arômes pour l'industrie agroalimentaire, parfumerie ...).
La réaction chimique qui permet de les obtenir se nomme une estérification.
Une réaction d’estérification peut se représenter de la façon suivante :

Acide carboxylique + alcool = ester + eau

Cette réaction est lente et limitée. Ainsi, avec des réactifs pris dans les proportions stœchiométriques, son taux d’avancement est de 66% en utilisant un alcool.

Cette réaction est lente et limitée, car elle est réversible. En effet, à partir de l'ester et de l'eau produits par estérification, la réaction inverse (hydrolyse) vient détruire une partie de l'ester en re-synthétisant l'acide et l'alcool.
On améliore le rendement de l'estérification et sa vitesse de réaction en empêchant l'hydrolyse. On peut pour cela utiliser un catalyseur (un autre acide), supprimer l'eau produite par la réaction afin de limiter l'hydrolyse. On peut aussi chauffer pour augmenter la vitesse de réaction. 

L’ester et l’eau sont non miscibles en solution et c'est cette propriété que le dispositif de Dean Stark exploite. En éliminant un produit du mélange réactionnel (ici l'eau), on déplace l’équilibre de cette réaction au profit de l'estérification et on augmente son rendement.